《Dream You Up》讲述了试图回忆那些在曾经在生命中出现过的人，偶尔会怀疑他们是否曾真实存在过。这首歌完美融合了原声乐器表演搭配反拍律动的趣味流行元素。从结尾加入的吉他现场即兴的编排，到第二段副歌中精彩的小号演绎，Jake在创作和制作这首歌的过程中都享受了无穷的乐趣。这首歌虽带着些许伤感，却又充满乐趣，是Jake一直都很喜欢的创作和演绎风格。